Chessmaster traz diversos recursos para ajudar o jogador a melhorar no xadrez, independentemente do nível de experiência. Na Chess School, é possível aprender táticas básicas e avançadas antes de enfrentar adversários controlados pela CPU nos modos para um jogador ou multijogador. O jogo inclui diferentes modos, como Partida Rápida, Jogo Ranqueado, Handicap, Posicionamento Personalizado e Puzzle. Também é possível observar como cada peça ataca e é atacada no tabuleiro quadriculado.
A versão de Chessmaster para PlayStation 2 reúne a maior parte dos recursos disponíveis no jogo correspondente de PC, que neste caso é Chessmaster 9000. É possível jogar partidas de treinamento, com dicas e ferramentas de análise, partidas ranqueadas, em que sua classificação muda a cada jogo, puzzles de xadrez e aprender mais sobre o jogo navegando entre centenas de tutoriais disponíveis na Chess School de Pandolfini, além de assistir a partidas famosas.
Há, no entanto, novidades na versão de PS2. A mais útil é o modo online. Outra é o “mundo vivo” do Chessmaster Championships, no qual a classificação da IA também muda conforme as partidas entre os próprios computadores. A última é a mais chamativa: um modo com temática de fantasia, com orcs contra humanos, tabuleiros animados e um ambiente em 3D. Nele, é possível jogar xadrez em uma floresta, dentro de um castelo e no deserto.
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| Plataforma | Data | Região |
|---|---|---|
| PlayStation 2 | 24/04/2003 | Europa |
| PlayStation 2 | 27/05/2003 | Mundial |
| Xbox | 25/10/2004 | Mundial |