Você pode até começar como um sujeito tímido e pouco chamativo, mas está prestes a virar o mais estiloso da área. Chrysler Classic Racing se passa nos Estados Unidos, durante a era obcecada por carros dos anos 1950 e 1960, e coloca você em uma missão para se tornar o "King of Cool". Para isso, é preciso repensar não só o seu visual, mas também criar o carro de corrida mais descolado da rua. Com apenas dinheiro suficiente para comprar um Chrysler de entrada, você participa de corridas "after-hours". Vence algumas disputas, ganha dinheiro e investe em novos carros, motores melhores, adesivos personalizados ou pneus mais rápidos. Também dá para caprichar na aparência com um novo corte de cabelo, roupas mais elegantes e óculos de sol mais estilosos. Se o seu carro estiver chamando atenção e o seu visual estiver em dia, talvez você consiga se tornar o "King of Cool".
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| Plataforma | Data | Região |
|---|---|---|
| Nintendo DS | 16/12/2008 | Mundial |
| Wii | 16/12/2008 | Mundial |