Football Manager 2014 traz um módulo de transferências reformulado, no qual os clubes e técnicos rivais adotam uma postura mais realista ao fazer ou responder a propostas. O jogo também adiciona várias novas cláusulas de transferência inspiradas no futebol real, como a possibilidade de emprestar o jogador de volta ao clube de onde ele acabou de ser comprado e a opção de combinar dinheiro com jogadores por empréstimo. Além disso, surgem novas cláusulas contratuais, como uma taxa por participar do banco de reservas. As negociações de transferência, antes feitas em um sistema por turnos, agora podem ser conduzidas de duas formas: pelo modelo tradicional, já conhecido, ou por um novo sistema ao vivo, semelhante ao usado nas negociações de contrato de Football Manager.
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| Plataforma | Data | Região |
|---|---|---|
| Linux | 29/10/2013 | Europa |
| Mac | 29/10/2013 | Europa |
| PC (Microsoft Windows) | 29/10/2013 | Europa |