Gangsters é jogado em uma combinação de turnos e tempo real. No início, você dá ordens aos gangsters, ou "hoods", sob seu comando, e essas ações se desenrolam diante de você durante a parte em tempo real do jogo, que representa a semana de trabalho.
Para ter alguma chance de vencer, é preciso começar a expandir seu território. Para isso, você deve ordenar que seus hoods extorquem negócios e os obriguem a pagar dinheiro de proteção toda semana, valor que precisa ser recolhido. Também é necessário recrutar o máximo de hoods possível o quanto antes, usando a ordem de recrutamento. Novos membros podem ser recrutados em academias, mesas de sinuca, cafés, docas e no escritório de desemprego.
Os hoods têm atributos diferentes, como inteligência, força física, habilidade com facas e outros, o que os torna mais adequados para missões específicas. Um hood com alta habilidade com facas e pouca força física, por exemplo, pode acabar matando alguém quando a intenção era apenas espancá-lo. Hoods também podem ser promovidos a tenente, o que lhes dá a capacidade de liderar equipes. Também é possível contratar um advogado e um contador. Há diferentes automóveis e armas que podem ser comprados para ajudar na execução das missões.
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| Plataforma | Data | Região |
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| PC (Microsoft Windows) | 29/11/1998 | Mundial |