Riding Star é um simulador de hipismo em que o jogador precisa cuidar de um cavalo e montá-lo em competições. As provas são mostradas em uma visão de cima, e, antes dos eventos, o animal precisa ser escovado, alimentado e selado. Há três tipos de competição: adestramento, salto e cross country. O jogo também inclui a modalidade de concurso completo de equitação, com duração de três dias. No modo campeonato, cavalo e cavaleiro disputam vários torneios, e os cuidados com o animal influenciam o desempenho. Na parte de manutenção, tudo é controlado com o mouse. Nas provas, o cavalo é controlado pelas setas do teclado, com a barra de espaço para saltar. Além dos oponentes controlados pela IA, também é possível competir com até quatro amigos no mesmo computador, no modo multiplayer.
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| Plataforma | Data | Região |
|---|---|---|
| PC (Microsoft Windows) | 30/12/1998 | Austrália |
| PC (Microsoft Windows) | 30/12/1999 | Europa |
| PC (Microsoft Windows) | 13/09/2000 | Europa |
| PlayStation | 21/12/2000 | Europa |
| PC (Microsoft Windows) | 27/02/2001 | Europa |
| PlayStation | 11/04/2001 | Europa |