The Simpsons Skateboarding é um jogo esportivo em que os jogadores precisam andar de skate por diferentes locais de Springfield. Nove personagens estão disponíveis para disputar o grande prêmio. Cada personagem tem mais de quarenta manobras exclusivas. Os jogadores podem testar suas habilidades em um confronto direto para dois jogadores ou em um dos modos rápidos e intensos: Freeskate, Skate Fest, Trick Contest e uma partida de H-O-R-S-E com skate. Ao jogar, é possível desbloquear personagens, locais e skates adicionais.
Springfield foi transformada em um parque de skate para o Annual Skate Tour, com diversos objetos e pontos marcantes da série de televisão que podem ser usados para andar de skate.
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| Plataforma | Data | Região |
|---|---|---|
| PlayStation 2 | 11/11/2002 | América do Norte |
| PlayStation 2 | 05/12/2002 | Europa |