Ronald Pickup nasceu em Chester, na Inglaterra, filho de Daisy (nascida Williams) e Eric Pickup, que era professor. Ele estudou na The King's School, em Chester, treinou na Royal Academy of Dramatic Art (RADA) em Londres e tornou-se Membro Associado da RADA.
Seu trabalho na televisão começou com um episódio durante a segunda temporada de Doctor Who em 1964, pelo qual recebeu £30. Pickup trabalhou com Laurence Olivier no Royal National Theatre, destacando-se em Three Sisters e Long Day's Journey Into Night. Em 1973, estrelou a série dramática da BBC The Dragon's Opponent, interpretando um especialista em desarmamento de bombas da Segunda Guerra Mundial, e também apareceu em The Day of the Jackal. Ele interpretou o Tenente Harford em Zulu Dawn em 1979, Igor Stravinsky em Nijinsky em 1980, Príncipe John em Ivanhoe em 1982, e em 1983 apareceu ao lado de Penelope Keith em Moving. Em 1988, na minissérie da BBC The Lion, the Witch and the Wardrobe, deu voz a Aslan, e em 1990 estrelou a sitcom de curta duração Not with a Bang. Seus papéis mais recentes incluíram participações em Hornblower, Hustle, Foyle's War, Midsomer Murders, Waking the Dead, The Bill, Silent Witness, Sherlock Holmes e Inspector Morse. Ele também é um personagem regular na sitcom da BBC The Worst Week of My Life. Sua aparição mais recente foi em Holby City como Lord Charles Byrne.
Pickup teve uma performance muito elogiada como um aristocrata russo decadente na série da BBC Fortunes of War, baseada em uma obra de Olivia Manning. Ele também forneceu a voz de Aslan na adaptação da BBC de Chronicles of Narnia e estrelou ao lado de Judi Dench na série de 1989 do Channel 4 Behaving Badly.
Ele também é um ator de teatro talentoso. Foi indicado ao Laurence Olivier Theatre Award de 1998 por Melhor Performance em um Papel Coadjuvante de 1997 por sua atuação em Amy's View.
Pickup teve o papel principal como o compositor Giuseppe Verdi na aclamada The Life of Verdi, escrita e dirigida por Renato Castellani. Em 2005, teve um papel coadjuvante no filme familiar The Adventures of Greyfriars Bobby.
Entre março e agosto de 2009, estrelou como Lucky na produção de Sean Mathias de Waiting for Godot de Samuel Beckett, ao lado de Sir Ian McKellen (Estragon), Patrick Stewart (Vladimir) e Simon Callow (Pozzo). A turnê começou em Malvern antes de viajar para Milton Keynes, Brighton, Bath, Norwich, Edimburgo e Newcastle; sua temporada no Theatre Royal, Haymarket foi estendida devido à demanda.
Em fevereiro de 2010, ele também apareceu como 'Pegleg' no drama de época da BBC Lark Rise to Candleford.
| Ano | Nota | Título | Personagem |
|---|---|---|---|
| 2018 | O Príncipe Feliz | Judge | |
| 2017 | O Destino de uma Nação | Neville Chamberlain | |
| 2015 | O Exótico Hotel Marigold 2 | Norman Cousins | |
| 2012 | O Exótico Hotel Marigold | Norman Cousins | |
| 2010 | Príncipe da Pérsia: As Areias do Tempo | King Sharaman | |
| 2008 | Alma Diabólica | Tobias | |
| 2005 | O Dia Em Que o Mundo Pegou Fogo | Dr. Malcolm Handey | |
| 2004 | Evilenko | Aron Richter | |
| 1997 | Lolita | Young Humbert's Father | |
| 1990 | O Médico e o Monstro | Jeffrey Utterson, Esquire | |
| 1989 | Assassinato Sob Custódia | Louw | |
| 1988 | The Hound of the Baskervilles | Barrymore | |
| 1987 | O Quarto Protocolo | Wynne-Evans | |
| 1986 | A Missão | Hontar | |
| 1983 | 007: Nunca Mais Outra Vez | Elliott | |
| 1982 | Ivanhoé | Prince John | |
| 1979 | Alvorada Sangrenta | Lt. Harford | |
| 1974 | Mahler, Uma Paixão Violenta | Nick | |
| 1973 | O Dia do Chacal | The Forger |