Paul Calderon nasceu em Porto Rico em 1959. Ele se mudou para Nova York com sua família aos seis anos de idade, onde cresceu nas ruas do Lower East Side e Spanish Harlem. Após algum tempo na faculdade, Calderon se alistou no Exército dos Estados Unidos e serviu no exterior como soldado de infantaria. Ao retornar aos Estados Unidos, decidiu seguir a carreira de ator. Começando nos palcos de Nova York, ele ganhou um Prêmio Obie por sua atuação em Blade to the Heat no Public Theatre. Seu papel mais notável na Broadway foi ao lado de Robert De Niro em Cuba and His Teddy Bear. Calderon também atuou fora da Broadway em peças como Requiem For A Heavyweight e Divine Horsemen, e interpretou Aquiles na produção de Troilus and Cressida do New York Shakespeare Festival no Central Park. Ele é um dos membros fundadores do Touchstone Theatre, do American Folk Theatre e da Labyrinth Theatre Company.
Calderon foi originalmente cotado para interpretar o papel de Jules Winnfield em Pulp Fiction; Samuel L. Jackson acabou ficando com o papel. Jackson disse a Tarantino que ele havia cometido um erro ao não escalá-lo para Reservoir Dogs. Tarantino concordou e disse que estava escrevendo um roteiro com um personagem pensado especificamente para Jackson. Calderon teve uma leitura inicial melhor que Jackson, e Tarantino considerou seriamente escalá-lo como Jules Winnfield.
Calderon interpreta Paul, o barman, na cena de diálogo entre Butch Coolidge e Marsellus Wallace. Ele também co-escreveu o drama policial Bad Lieutenant de Abel Ferrara, estrelado por Harvey Keitel.
Calderon atuou em The Last Castle e no aclamado filme independente Girlfight. Seus mais de trinta créditos no cinema incluem Out of Sight, Cop Land, Four Rooms, Pulp Fiction, Bad Lieutenant, The Firm, The Addiction, Q & A, Sea of Love, Clockers e King of New York. Além disso, ele fez inúmeras participações em séries de televisão, incluindo papéis recorrentes em Dream Street, Law & Order e Miami Vice.
Em 2010, Calderon estava programado para estrelar como The Businessman no drama policial de Sanzhar Sultanov, The Story.
| Ano | Nota | Título | Personagem |
|---|---|---|---|
| 2014 | Bem-Vindo a Nova York | Pierre | |
| 2010 | O Rei das Armas | Detective Jenkins | |
| 2008 | O Jogador | Blue | |
| 2006 | Sentinela | Deputy Director Cortes | |
| 2003 | 21 Gramas | Brown | |
| 2001 | A Última Fortaleza | Dellwo | |
| 2000 | A Isca | Cop (uncredited) | |
| 2000 | Boa de Briga | Sandro Guzman | |
| 1999 | 24 Horas Para Morrer | Jesse | |
| 1998 | Irresistível Paixão | Raymond Cruz | |
| 1997 | Cop Land: Zona Exclusiva | Hector - Medic | |
| 1995 | Grande Hotel | Norman | |
| 1995 | O Vício | Professor | |
| 1995 | Irmãos de Sangue | Jesus at Hambones | |
| 1994 | Pulp Fiction: Tempo de Violência | Paul | |
| 1993 | A Firma | Thomas Richie | |
| 1992 | Vício Frenético | Cop #1 | |
| 1992 | Vidas Cruzadas | Blacky | |
| 1990 | O Rei de Nova York | Joey Dalesio | |
| 1990 | Q & A - Sem Lei, Sem Justiça | Roger Montalvo | |
| 1989 | Vítimas de Uma Paixão | Serafino | |
| 1986 | A Quadrilha da Mão | Tito |