Christopher Lee ingressou na TCS com um contrato em 1995, após se destacar como vice-campeão na categoria masculina do programa Star Search em 1995. Antes disso, trabalhou como operário de fábrica, vendedor e modelo em meio período. Lee iniciou sua carreira de ator em dramas televisivos em língua chinesa produzidos pelo Channel 8.
Lee ganhou destaque em sua carreira ao vencer o prêmio de Melhor Ator no Star Awards de 1997 por seu papel como um hanjian no drama televisivo The Price of Peace, ambientado em Singapura ocupada pelos japoneses durante a Segunda Guerra Mundial. Em 1998, ele estrelou como Yang Guo em The Return of the Condor Heroes, uma adaptação do romance homônimo de Louis Cha. Ele foi eleito o Artista Masculino Mais Popular de MediaCorp em Taiwan no Star Awards de 1998 por sua atuação. Desde então, Lee atuou em diversas séries de televisão co-produzidas por Singapura e outros países da região Ásia-Pacífico, contracenando com atores de Hong Kong e Taiwan, como Nadia Chan, Vincent Chiao, Jimmy Lin e Jordan Chan.
Além de atuar, Lee também gravou as músicas tema dos dramas televisivos da MediaCorp. Ele lançou seu primeiro álbum solo em 1999 e outro em 2002.
No Star Awards de 2010, Lee recebeu o cobiçado prêmio All-Time Favourite Artiste após vencer o prêmio dos 10 Artistas Masculinos Mais Populares de 1997–1998, 2000, 2002-2009, respectivamente, junto com o colega de longa data Mark Lee. Ele se tornou o primeiro artista não singapurense a ganhar o prêmio. Mais recentemente, Lee também se aventurou na apresentação e apresentou vários programas de viagem e culinária. Ele foi indicado ao prêmio de Melhor Apresentador de Programa Informativo no Star Awards de 2012.
| Ano | Nota | Título | Personagem |
|---|---|---|---|
| 2021 | The Soul | Wan Yu-Fan | |
| 2019 | Apaixone-se no Primeiro Beijo | Jiang's Father | |
| 2017 | Who Killed Cock Robin? | Chiu Ching-Kai |