Cowboyana acompanha as histórias de Billy Blue e Rufus Red, dois caubóis no Velho Oeste. Eles passam os dias bebendo, entrando em brigas e duelos, dormindo e correndo sobre trens. O jogo exige dois jogadores ao mesmo tempo. Ele carrega aleatoriamente uma das sequências disponíveis em um ciclo sem fim. Ao fim de cada sequência, uma breve impressão aparece em texto.
No minijogo de bebida, os dois jogadores controlam a mesma garrafa enquanto tentam beber o máximo possível. Eles podem atrapalhar um ao outro e, em geral, acabam derramando metade da bebida sobre a mesa. A qualquer momento, durante a bebedeira, podem sacar as armas e iniciar um duelo. Em outras sequências, eles lutam sozinhos ou juntos, no deserto ou em trens. Os personagens podem se mover, pular, atirar e recarregar.
Dois caubóis bebem, atiram e refletem sobre a vida no Velho Oeste.
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| Plataforma | Data | Região |
|---|---|---|
| PC (Microsoft Windows) | 29/06/2008 | Mundial |