Disney's Winnie the Pooh Preschool é um jogo educativo de apontar e clicar baseado nos personagens e no material criados pela dupla de autores e ilustradores A.A. Milne e E.H. Shepard. Ele é um jogo complementar de Disney's Winnie the Pooh Toddler e Disney's Winnie the Pooh Kindergarten.
Depois de acordar de um cochilo no Bosque dos Cem Acres, Winnie the Pooh fica confuso com a sensação de ter esquecido algo importante e acaba concluindo que deve ser o aniversário de Eeyore. O jogador acompanha Pooh em uma jornada pelo Bosque para espalhar a notícia, visitando Kanga, Tigger, Owl, Piglet e Rabbit e ajudando cada um a preparar a festa por meio de várias atividades e minijogos.
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| Plataforma | Data | Região |
|---|---|---|
| Mac | 30/12/1999 | América do Norte |
| PlayStation | 30/12/1999 | América do Norte |
| PC (Microsoft Windows) | 04/11/2002 | América do Norte |