High Stakes Gambling

High Stakes Gambling é um jogo de cassino para Game Boy ambientado na Grande Depressão, nos anos 1930. Nele, o agente do FBI Pete Rosetti se infiltra como um jogador destemido para tentar levar a máfia da riqueza à falência e, assim, prendê-la. Em cinco missões, o jogador enfrenta um membro diferente da máfia, com dificuldade crescente, em quatro rodadas de jogos de cassino. As três primeiras rodadas são blackjack, caça-níqueis e video poker; a batalha final é uma partida de poker de cinco cartas. No início de cada rodada, o jogador recebe US$ 10 mil na conta bancária. Cada rodada preliminar dá ao vencedor um bônus de US$ 10 mil e cinco pontos de poker de cinco cartas para a etapa final; quem perde não recebe dinheiro e ganha dois pontos. O modo de prática também inclui craps, embora esse jogo não apareça nas missões. É possível comprar, por um preço, diferentes ferramentas de trapaça para tentar lucrar contra os gângsteres, que também usam seus próprios golpes. Quando ficam com pouco dinheiro, eles passam a trapacear com mais frequência para tentar recuperar o que perderam.