NBA Live 99 é o lançamento da EA Sports para a temporada 1998–99 da NBA. Entre as principais novidades estão o Modo de Treino e a possibilidade de jogar várias temporadas, com evolução dos jogadores entre uma temporada e outra. Embora ainda não contasse com agência livre nem com novatos gerados automaticamente, o jogo acabou servindo como precursor do Modo Franchising. NBA Live 99 foi lançado com elencos da temporada 1997–98, já que a paralisação da NBA em 1998–99 suspendeu as movimentações de jogadores e as contratações de novatos durante o verão de 1998.
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| Plataforma | Data | Região |
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| PC (Microsoft Windows) | 30/10/1998 | América do Norte |
| PlayStation | 30/10/1998 | América do Norte |
| Nintendo 64 | 03/11/1998 | América do Norte |
| Nintendo 64 | 30/11/1998 | Europa |
| PC (Microsoft Windows) | 30/12/1998 | Europa |
| PlayStation | 30/12/1998 | Europa |
| PlayStation | 27/04/1999 | Japão |