Na mesma linha de jogos de administração e expansão pelo mundo, como Chocolatier e Tradewinds, Winemaker Extraordinaire é uma simulação de negócios em que o jogador assume o papel de Maria Bellaventura, uma mulher que tenta transformar a vinícola deixada por seu avô em uma sensação mundial. O jogo leva o jogador a 15 locais diferentes ao redor do planeta, onde é possível descobrir 20 combinações exclusivas de vinho e cumprir tarefas para membros da Guild of Extraordinary Winemakers. Há minijogos de gerenciamento de tempo, combinar três peças e queda de blocos, que ajudam a determinar a qualidade do vinho. Ao ajudar cada um dos 15 membros da Guild, o jogador pode desbloquear a fórmula do vinho mais espetacular do mundo, conhecido como "Vino Ultimae".
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| Plataforma | Data | Região |
|---|---|---|
| Mac | 18/06/2009 | América do Norte |
| Mac | 18/06/2009 | Europa |
| PC (Microsoft Windows) | 25/06/2009 | América do Norte |
| PC (Microsoft Windows) | 25/06/2009 | Europa |
| iOS | 24/02/2011 | América do Norte |