A segunda temporada de 26 episódios do programa começou em setembro de 1967 com "Tempo de Loucura", que introduz o ator Walter Koenig como o navegador russo Pavel Chekov, e dá aos espectadores o primeiro vislumbre do mundo natal de Spock, Vulcano. A temporada inclui também episódios notáveis como "O Espelho", que introduz o "Universo Espelho"; "A Caminho de Babel", contendo a introdução dos pais de Spock, Sarek e Amanda; e o cômico "Problemas aos Pingos" que, mais tarde, seria revisitado em um episódio de Star Trek: The Animated Series e um de Star Trek: Deep Space Nine.
Kirk viola as ordens da Frota Estelar a fim de levar o Sr. Spock para Vulcano para se casar, apenas para descobrir que ele deve duelar com seu primeiro oficial, e amigo, pela posse da noiva.
A tripulação da Enterprise é feita prisioneira por um alienígena que afirma ser o deus grego Apolo.
A Enterprise encontra uma antiga sonda interestelar terrestre, desaparecida há 265 anos, que se transformou em um ser poderoso e inteligente que busca esterilizar planetas que não cumpram seus padrões de perfeição.
Um contratempo do transporte leva o Capitão Kirk e seus companheiros para um universo paralelo, onde a Enterprise serve um bárbaro Império no lugar da Federação. Este episódio desmembra várias tramas em Jornada nas Estrelas: Deep Space Nine e Jornada nas Estrelas: Enterprise.
A tripulação da Enterprise encontra um estranho planeta paraíso controlado por um computador que os habitantes primitivos acreditam ser uma espécie de deus.
A Enterprise descobre uma super-arma capaz de destruir planetas inteiros. Enquanto isso, o Comodoro Matt Decker, que teve sua tripulação morta pela máquina, ameaça a Enterprise em uma missão de vingança.
Dois poderosos alienígenas ameaçam o bem-estar da Enterprise e sua tripulação com seus misteriosos poderes mágicos.
O Capitão Kirk e sua tripulação se encontram novamente com o vigarista Harry Mudd, desta vez encontrando-o como rei em um planeta populado por androides, que captura a Enterprise como uma forma de vingança.
Uma equipe em uma nave auxiliar da Enterprise encontra um náufrago (que aparenta ser Zefram Cochrane, o inventor do motor de dobra) e seu misterioso companheiro alienígena.
Enquanto transporta dignatários para uma importante conferência de paz, entre eles os pais de Spock, a Enterprise é perseguida por uma misteriosa nave enquanto um assassino é descoberto entre os passageiros.
A tripulação da Enterprise se envolve em uma luta tribal pelo poder no planeta Capella IV, onde os klingons desejam possuir os direitos de mineração.
Uma estranha radiação expõe os oficiais seniores da Enterprise aos efeitos do envelhecimento rápido.
O Capitão Kirk fica obcecado em destruir uma entidade assassina que matou grande parte da tripulação de sua nave anterior.
Scotty é o principal suspeito da morte de várias mulheres no planeta Argelius II. Entretanto, uma força mais sinistra pode fazer a conexão entre esses assassinatos e outros pela galáxia, incluindo alguns na Terra no final do século XIX.
A disputa pelo controle de um planeta leva a Enterprise a uma estação espacial, onde a tripulação deve lidar com os klingons, oficiais da Federação, e uma espécie de criaturas que são pequenas, fofas, peludas, famintas e incrivelmente férteis.
O Capitão Kirk, Chekov e Uhura são sequestrados por alienígenas desencarnados e forçados a lutar em disputas gladiatórias para entretenimento e jogo de outros alienígenas.
A Enterprise visita um planeta com uma violenta cultura baseada nos gangsteres da década de 1920 da Terra.
A tripulação da Enterprise encontra uma criatura espacial que suga energia.
Em um planeta com uma civilização primitiva, a Enterprise descobre que os klingons estão dando a uma sociedade da Idade da pedra armas cada vez mais avançadas.
Alienígenas telepáticos, os últimos sobreviventes de uma espécie que morreu meio milhão de anos antes, assumem o controle dos corpos de Kirk, Spock e de uma tripulante da Enterprise com a intenção de construir novos e mecanizados corpos para si próprios.
A tripulação da Enterprise visita um planeta dominado por uma cultura nazista e em guerra com seu vizinho planetário.
Seres poderosos vindos da Galáxia de Andrômeda sequestram a Enterprise com o objetivo de voltar pra casa, transformando sua tripulação em pedra sólida, e deixando os quatro oficiais seniores sozinhos para explorar as fraquezas de seus captores.
A Enterprise descobre a renegada nave estelar Exeter à deriva no espaço, com toda a sua tripulação morta por uma praga completamente desconhecida.
Um novo sistema de computador causa caos enquanto é testado abordo da Enterprise.
O Capitão Kirk, Spock e McCoy são capturados em uma planeta que se parece com o Império Romano com tecnologia do século XX. Os três são enviados para a morte por gladiadores com o objetivo criarem um bom espetáculo para o povo.
Durante uma missão de pesquisa histórica em 1968, a Enterprise inesperadamente encontra outro viajante interestelar do futuro, chamado Gary Seven, que afirma ter sido enviado por seres avançados para ajudar a Terra, porém parece estar tentando alterar a história do planeta.
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