A série aborda momentos históricos calamitosos e desagradáveis, de forma engraçada. Irreverente em tom e abordagem, apresenta momentos como, por exemplo, a selvagem Idade da Pedra, a Idade Média e as Guerras Mundiais.
Dick Whittington lança um filme sobre sua vida, geeks da tecnologia da Idade da Pedra fazem fila por horas para a inauguração da Idade do Bronze e alguns pilotos de bombardeiros alemães encontram um uso infeliz para um guia turístico para a Grã-Bretanha.
Henrique VIII aparece em um programa de TV na esperança de arrecadar dinheiro com suas antigas abadias. Além disso, Charles Darwin canta sobre sua teoria da Seleção Natural, e um capitão pirata pretende ser o próximo Aprendiz Histórico de Lord Sugar.
A rainha Elizabeth I sai para namorar online, o filósofo grego Sócrates frustra seu próprio resgate da prisão e Emicho, da Renânia, faz uma cruzada com alguns navegadores por satélite muito incomuns para liderar o caminho.
O repórter de guerra da HHTV, Mike Peabody, lamenta sua decisão de cobrir o cerco normando de Palermo, o rap dos Pilgrim Fathers sobre Jamestown na América e um capitão de submarino alemão sofre o pior acidente de banheiro da história.
Alguns membros da Idade do Bronze discutem sobre a construção da primeira cidade do mundo, Bob Hale explica toda a história do Renascimento, Mary Seacole canta sobre seu hotel na Criméia e William Shakespeare entra em uma batalha de rap.
Um confuso Cristóvão Colombo declara que encontrou a Índia e uma mulher georgiana revela sua própria morte estúpida. Além disso, Victoria e Albert comparecem à Grande Exposição e o czar Pedro III traz um caso muito estranho ao Tribunal de Direito Histórico.
O imperador Napoleão joga uma partida de xadrez muito incomum, um inventor vitoriano constrói um navio anti-enjôo com uma pequena falha de projeto, uma guerra de bolas de neve começa em uma execução pública e o exército britânico contrata um vagabundo morto para derrotar os alemães na Segunda Guerra Mundial .
O imperador Nero visita as vítimas do Grande Incêndio de Roma, alguns cruzados participam de um curso de treinamento sobre como lutar contra monstros estranhos e conhecemos o homem com o melhor (e pior) trabalho na Inglaterra Tudor.
O rei Eduardo III se casa em um canteiro de obras, Júlio César revela suas dicas secretas sobre como esconder a calvície, aprendemos os truques do comércio criminoso no Real vitoriano Hustle e conhecemos a família mais corrupta da Itália renascentista: os Borgias.
William, o Conquistador, tem problemas para conquistar a cidade de Ely, o filósofo grego Diógenes revela sua tática repugnante para se livrar de pessoas de quem não gosta, um saxão se junta a uma moderna agência de encontros e há uma surpresa reservada para as pessoas em Victorian Wife Troca.
Culpeper convida todos nós para seu spa altamente insalubre, um cavaleiro cruzado compete no Historical Masterchef, o rei John se preocupa com todos os odiadores da Internet e o cantor William Shakespeare nos faz uma serenata com sua big band.
Uma mulher vitoriana reserva uma passagem em uma ferrovia muito estranha, um paciente moderno é (mal)tratado por um dentista romano, Alfredo, o Grande, lança um filme sobre sua vida e um nerd grego compete no Historical Mastermind.
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