Grisaia no Rakuen começa logo no final da parcela anterior, Grisaia no Meikyuu . Kazami Yuuji é preso sob suspeita de terrorismo. Um vídeo mostrando provas aparentemente concretas de que Yuuji cometeu esses atos, e ele é mantido sob custódia por Ichigaya. Ichigaya sabe muito bem que Yuuji não cometeu os crimes de que foi acusado. Mas ele não conseguiu assassinar Heath Oslo, que é o líder da organização terrorista com uma arma extremamente devastadora em sua posse. Na verdade, Ichigaya tem seus próprios planos para Yuuji ... Mas nem tudo pode ser perdido para Yuuji. As garotas da Academia Mihama não estão dispostas a deixar Yuuji ser usado para ganhos políticos, e nem a nova figura misteriosa que aparece diante delas.
Asako Kusakabe resgata o jovem Yuuji de terroristas numa certa missão. Ela se esquivou da morte diversas vezes como uma soldado, e do nada decide se tornar a guardiã de Yuuji. Apesar das reclamações de JB, uma de suas colegas de trabalho, ela e o jovem começam a morar de baixo do mesmo teto.
Mais detalhes do passado de Yuuji são revelados: o seu relacionamento com Asako e como ele resolveu seguir os mesmos passos que ela.
Aqui o passado e atrocidades que Yuuji cometeu após ter decidido seguir a mesma carreira de Asako são revelados. Yuuji mostra como a amizade dos seus colegas de farda o ajudou a superar seu trauma de infância.
Yuuji segue em frente no seu caminho como soldado para proteger "uma mulher importante": Asako. No entanto, ela o deixa antes que ele atinja a maioridade. Yuuji mais uma vez sofre com sentimentos de desespero, mas é salvo pelas últimas palavras de Asako e começa a seguir seu caminho novamente.
Depois de Yuuji desaparecer misteriosamente, as garotas do Instituto Mihama o veem na tela de TV. Ainda mais, está sendo noticiado em cadeia nacional que ele é o suspeito de um atentado terrorista que pode gerar repercussão internacional.
Depois de Yumiko entrar em contato com o informante "Jimmy", ela e as outras garotas do Instituto Mihama descobrem que a situação é ainda mais grave do que elas imaginavam. Apesar delas terem perdido contato com Yuuji e terem sido dispensadas da escola, elas arranjam uma nova base de operações e começam um plano para resgatá-lo.
A operação para o resgate de Yuuji começa. As garotas, seguindo ordens de Thanatos, preparam-se da forma que podem para poder ajudar a operação ser um sucesso. O que elas não contam é que não são somente elas atrás de resgatarem Yuuji.
O terrorista internacional Heath Oslo usa armas nucleares como proteção para ameaçar a nação. A nação pretende utilizar Yuuji como um sacrifício humano para tentar lidar com Oslo. Não há como salvar Yuuji dessa crise a não ser resgatando ele enquanto ele é transferido de Ichigaya para Akasaka.
Um antigo amigo aparece...
Yuuji finalmente enfrenta Oslo. Será que ele conseguirá voltar para as garotas do Instituto Mihama?
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