Na quinta temporada, Liza está de volta à Empirical Publishing se aproximando de seu chefe, Charles, mas sua conexão é desastrosamente frustrada por circunstâncias inesperadas. À medida que a Millennial Print floresce no mundo editorial, a vida pessoal de Liza ameaça se desfazer, e as consequências de seu segredo finalmente vêm à tona de maneira irreversível.
Liza retorna ao Empirical na esperança de retomar os negócios como sempre, mas Charles anuncia um novo projeto que gera várias revelações inquietantes.
Liza e Kelsey procuram um parceiro de negócios em potencial para a geração do milênio, e o recém-casado Josh retorna ao Brooklyn e Charles vê Liza com novos olhos.
Liza enfrenta complicações na turnê do livro "Marriage Vacation". Kelsey e Zane vão para Washington, D.C., para cortejar as memórias de um escritor de discursos.
Liza conhece um charmoso jornalista e confronta Charles, Diana concorda em um encontro com um rosto familiar e Josh quer uma redefinição.
Liza se preocupa com as atividades online da filha, o relacionamento de Kelsey com Jake ultrapassa os limites profissionais e Josh contempla uma decisão de longo prazo.
Kelsey está dividida entre Jake e Zane, Liza ajuda Charles a recuperar o manuscrito de uma excêntrica estrela do rock e Diana se aventura em Staten Island.
É Natal em Nova York! Liza deve ir a uma festa com Caitlin e seu ex-marido, Kelsey se vê presa em uma teia que ela mesma criou enquanto luta para manter ambos os relacionamentos em segredo, e Charles vislumbra a outra vida de Liza.
Após as férias, Liza se ajusta a um novo normal enquanto ela e Charles levam seu relacionamento para o próximo nível. Maggie ouve algumas duras verdades de um ex, e Kelsey corrige sua vida amorosa.
Liza e Kelsey se deparam com duas ofertas de livros quando um bilionário lança um livro sobre poder para a geração do milênio. Kelsey é homenageada com um prêmio e Lauren faz sua mágica como publicitária.
Josh comemora em sua festa de lançamento, Liza está cansada de guardar segredos, o novo namorado de meia-idade de Caitlin levanta as sobrancelhas e Diana enfrenta um desafio de frente.
Em um último esforço para salvar a empresa, Charles leva a Empirical and Millennial à maior feira anual de livros do mundo em Frankfurt, na Alemanha, onde Liza recebe uma oferta que pode descomplicar sua vida.
A mudança está no ar na Empirical, e Liza considera suas opções. Enquanto isso, Kelsey recebe notícias surpreendentes e Charles encontra uma solução.
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27 de Maio de 2026
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