Um par platônico de ex-melhores amigos que se aproximam da meia-idade se reconecta após um longo período de desentendimento. A amizade dos dois se torna cada vez mais intensa, e desestabiliza suas vidas de uma forma hilária.
Sylvia e Will tentam se adaptar aos novos limites de sua amizade, agora que Will está noivo de Jenna.
Para se aproximar de Jenna, Sylvia e Charlie convidam ela e Will para um jantar de casais.
O amigo de faculdade de Sylvia e Will visita a cidade para a despedida de solteiro. Sylvia ajuda Will a encarar a realidade de sua relação.
Will aconselha Sylvia a entrar no mundo corporativo. Em San Diego, os planos de WIll com Jenna tomam um rumo inesperado.
Quando Will se muda para a casa de Sylvia e Charlie, o novo trabalho dela força os rapazes a passarem tempo juntos. Charlie participa do Jeopardy!
Sylvia, Will e Katie fazem uma viagem de carro para o deserto. Will encara a realidade de trabalhar para sua ex-noiva. Sylvia questiona a estabilidade de Charlie.
Will ajuda Sylvia a organizar uma festa para a firma de advocacia de Charlie. Charlie faz um pronunciamento.
Sylvia é contratada para organizar uma grande festa de Hollywood. Will encontra um investidor improvável para seu novo bar. Charlie reflete sobre seu futuro profissional.
Para evitar lidar com Charlie, Sylvia se convida para ir com Will e Katie em uma aventura no Rio Los Angeles.
Final de Temporada. A amizade de Sylvia e Will chega a um impasse. Sylvia se dá conta de algo importante sobre seu casamento e Will recebe notícias sobre o bar.
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